Το καλοκαίρι του 1999, σε ηλικία 19 ετών, ο Διαμαντίδης ξεκίνησε την επαγγελματική του καριέρα, όταν πήρε μεταγραφή από την ομάδα της γενέτειράς του, για να αγωνιστεί στον Ηρακλή. Από την επόμενη σεζόν έγινε βασικό στέλεχος της ομάδας της Θεσσαλονίκης και τη βοήθησε να ανακάμψει και πάλι. Ως μέλος της ομάδας του Ηρακλή, κέρδισε τον τίτλο του Πολυτιμότερου παίχτη του Ελληνικού πρωταθλήματος τη σεζόν 2003-2004, όταν και πήρε μεταγραφή για τον Παναθηναϊκό, κάνοντας το μεγάλο βήμα στην καριέρα του υπογράφοντας τετραετές συμβόλαιο συνεργασίας.
Συνολικά,στη καριέρα του γνώρισε αρκετες διακρισεις ειτε σε ομαδικο ειτε σε ατομικο επιπεδο.Πιο συγκεκριμενα, εχει αναδειχθει πρωτος στις ασσιστ στο Ευρωμπασκετ του 2005 ενω συγχρονως ψηφιστηκε κι ενας απο τους πεντε κορυφαιους παικτες στη συλλογικη διοργανωση.
